Boh, forse sarà l'età, ma per me una cena a due si fa con un/a amico/a di vecchia data, ben conosciuto dal compagno/a, che non si vede da un po' di tempo per mettersi in pari (e puo' trattarsi di stesso sesso o opposto), oppure per questioni logistiche (per interessi comuni si partecipa a qualche evento, film, spettacolo o concerto e si mangia qualcosa prima o dopo), altrimenti lo vedo esclusivamente come cosa romantica.
Per conoscersi e chiacchierare ci sono pranzi, apertivi, caffè, passeggiate per il centro, occasioni più casual che in questa fase, se non c'è un interesse romantico, dovrebbero essere sufficienti.
La cena a due io la vivrei come qualcosa di più intimo, poi magari sono solo vecchio io, a parte mia moglie non faccio cene a due da anni (nemmeno con amici maschi, voglio dire), ma non credo che la vivrei benissimo se mia moglie mi dicesse di voler uscire a cena a due con uno mai visto nè conosciuto, e sono convinto che la cosa sarebbe reciproca.
Detto questo, per quello che mi riguarda, il fatto di tenere tutto segreto per me fa si che la ragione sia dalla parte di lui al 100% in questo caso. Se esista la possibilitè che ritorni sui suoi passi non saprei dire, bisognerebbe conoscerlo...
Quoto tutte le considerazioni di @Leda e @spleen