Ehm, tu in effetti non stai chiedendo un consiglio, (che si chiede, in genere, per qualcosa da fare). Stai chiedendo un giudizio di merito su quello che lui ipoteticamente pensa.
Dare un giudizio è difficile per chiunque... non credi? Visto che hai descritto il vostro rapporto in una ventina di...